lunedì 23 marzo 2009
lunedì 16 marzo 2009
domenica 15 marzo 2009
Chimica Verde... cos'è?
http://robertozanre.blogspot.com/index.html
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Efficienza Atomica
La riprogettazione di un processo di sintesi chimica può eliminare una grande quantità di prodotti di rifiuto e di inquinamento e ridurre la quantità di risorse impiegate nel processo.
Esaminiamo l’importante concetto di efficienza atomica (EA). Questo concetto fu sviluppato da Barry Trost della Stanford University ed è stato insignito di un Presidential Green Chemistry Challange Award nel 1998 (premio istituito dall’EPA statunitense nel 1996, per premiare importanti esempi di chimica verde). Questo concetto richiama il principio 2 della chimica verde, chiedendosi quanti degli atomi presenti nelle molecole dei reagenti vengono incorporati nel prodotto finale desiderato e quanti invece vengono perduti. Infatti, nei processi di sintesi di un prodotto, non tutti gli atomi presenti nelle molecole dei reagenti finiscono nel prodotto desiderato. Molti di questi atomi possono finire in molecole di prodotti indesiderati (sottoprodotti) che spesso vengono considerati come rifiuti. Questi sottoprodotti di rifiuto possono essere tossici e causare considerevoli danni ambientali se non vengono smaltiti adeguatamente (con ulteriori costi energetici). In passato questi prodotti di rifiuto di processi chimici e di altro tipo non sono stati smaltiti adeguatamente e ne sono derivati disastri ambientali.
Di seguito viene illustrato un esempio di come si calcola il parametro EA, utilizzando la produzione del composto desiderato, l’1-bromobutano, dal 1-butanolo:
1-butanolo + sodio bromuro + acido solforico = 1-bromobutano + idrogenosolfato di sodio + acqua
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 = CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O
Se osserviamo questa reazione, si vede che con l’1-bromobutano non si forma solo il prodotto desiderato ma anche i sottoprodotti non voluti idrogenosolfato di sodio e acqua. La reazione rappresenta in colore rosso tutti gli atomi dei reagenti che vengono incorporati nel prodotto desiderato, mentre gli atomi che entrano a far parte dei prodotti di scarto sono rappresentati in nero. Sommando la massa atomica di tutti gli atomi in rosso a sinistra della freccia di reazione (reagenti) otteniamo: 4C + 9H + 1Br = 137 uma (la massa del prodotto desiderato). La somma delle masse atomiche di tutti gli atomi delle molecole reagenti (in rosso e in nero) invece è: 4C + 12H + 5O + 1Br + 1Na + 1S = 275 uma. Se dividiamo la massa degli atomi utilizzati per generare il prodotto desiderato per quella di tutti gli atomi delle molecole reagenti otteniamo il parametro efficienza atomica (da moltiplicare per 100 per ottenere il risultato espresso in percentuale) che, in questo caso vale 50%.
% EA = 137 : 275 x 100 = 50%
Dunque, per questa reazione, metà della massa di tutti gli atomi presenti nei reagenti viene perduta e soltanto la metà viene effettivamente incorporata nel prodotto desiderato. Questo è un modo per determinare l’efficienza di una reazione. Con queste informazioni è possibile tentare di esplorare altri metodi di sintesi dell’1-bromobutano che assicurino una percentuale di efficienza atomica superiore.
Ora un esercizio per voi sulla sintesi dell’ibuprofene, un farmaco che non c’è dubbio che abbiate utilizzato in alcuni spiacevoli momenti della vostra vita.
Esercizio
L’ibuprofene è un comune farmaco analgesico e antinfiammatorio presente in prodotti commerciali dal nome di Brufen, Algofen, Antalgil, Moment, ecc.
La prima sintesi commerciale dell’ibuprofene (Figura 1) fu realizzata dalla Boots Company PLC di Nottingham, in Gran Bretagna. Questa sintesi, utilizzata dagli anni ’60, è mostrata qui sotto. Indipendentemente dalla comprensione approfondita della chimica di questa sintesi, possiamo calcolare la sua efficienza atomica (EA) in modo da avere un’idea della quantità di prodotti di rifiuto che la accompagnano (gli atomi in grigio sono quelli che si ritrovano nel prodotto finale desiderato, l’ibuprofene, mentre quelli in nero finiscono nei prodotti di rifiuto).
Una nuova sintesi dell’ibuprofene (Figura 2) è stata messa a punto dalla BHC Company (una joint venture tra la Boots Company PLC e la Hoechst Celanese Corporation). Si osservi che l’HF, il nichel Raney e il Pd sono utilizzati in quantità catalitiche e dunque non vanno inclusi nei calcoli dell’efficienza atomica del processo di sintesi.
Decisone:
Utilizzando il parametro EA, decidere quale delle due sintesi è più vantaggiosa per l’ambiente (prestazione ambientale superiore). La risposta deve essere giustificata sulla base dei risultati del calcolo del parametro EA.
- Nel calcolo del parametro EA, a cosa corrisponde il numero al numeratore?
- Ogni anno, solo negli Stati Uniti, vengono prodotti circa 16 milioni di kg di ibuprofene. Quanti kg di scorie si producono con i due tipi di sintesi?
